Машинист паровоза в депо Осташков Михаил Иванович Кушнер в войну под бомбежками и артиллерийскими обстрелами водил составы с боеприпасами, военной техникой и продовольствием. В октябре 1943 года он вел поезд из Осташкова в Торопец со снарядами для боевых машин «Катюша». Когда в хвосте состава во время налета авиации разбилась тормозная магистраль, машинист под огнем противника устранил повреждение и доставил груз до станции назначения. Обратно он возвращался с санитарным поездом и, получив ранение во время бомбежки, смог довести эшелон до Осташкова. Уже на станции, остановив поезд, Кушнер потерял сознание и позже в госпитале узнал о присвоении звания Героя Социалистического Труда. Начальник службы связи Калининской железной дороги Иван Васильевич Маньковский получил звание Героя Социалистического Труда посмертно. Во время войны он со своим коллективом обеспечивал связью штаб Калининского фронта. Зимой 1941 года Маньковский со связистами следовал за наступавшими войсками Калининского фронта. Они восстанавливали связь, несмотря на суровые морозы, и протянули более 150 км пятипроводной линии. Маньковский строил обходные линии на узлах, подвергавшихся частым обстрелам, и погиб на рабочем посту во время бомбежки в марте 1943 года. Aлександр Михайлович Васильев в войну руководил не только Калининской железной дорогой. Его назначали начальником и Ленинградской, и Московско-Окружной железной дороги, по заданию Наркомата путей сообщения он выезжал в командировки на Свердловскую, Оренбургскую и Московско-Донбасскую железные дороги. Васильев возглавлял ремонтно-восстановительные работы, главной задачей было устранение последствий налетов авиации и артиллерийских обстрелов и восстановление движения поездов. Он приложил немало усилий для восстановления участков Осташков – Великие Луки и Соблаго – Торжок. В ноябре 1943 года «за особые заслуги в обеспечении перевозок для фронта и народного хозяйства и выдающиеся достижения в восстановлении железнодорожного хозяйства в трудных условиях военного времени» Васильеву присвоили звание Героя Социалистического Труда. Смелость и самоотверженность Героев Социалистического Труда навсегда останутся в памяти железнодорожников.
