Олег Васильевич Долматов родился 29 ноября 1948 года в Челябинске-40 (ныне Озёрск).Мастер спорта международного класса.Заслуженный тренер России.В 1995 году был признан лучшим тренером Абхазии.
Футбольную карьеру начал в Красноярске, где после окончания ДЮСШ «Юность» (1962—1965 гг.) выступал за местный футбольный клуб «Автомобилист».
С 1967 года играл в высшей за алма-атинский «Кайрат» (до 1971 года).
С 1972 по 1979 годы выступал за московское «Динамо», в составе которого в 1976 году стал чемпионом СССР, в 1973 и 1975 годах — бронзовым призёром, а в 1977 году выиграл Кубок СССР. В течение пяти лет являлся капитаном команды. В 1971 году был первым, а в 1973 — вторым в списке 33 лучших футболистов страны.
Выдающихся результатов добился Долматов и на международном уровне: с 1971 по 1977 годы провел за сборную 14 матчей и в 1972 году стал серебряным призёром чемпионата Европы. На его счету участие в 15 еврокубковых матчах, один из которых (в 1972 году) стал финалом Кубка обладателей кубков.
С 1982 по 1986 год Долматов — главный тренер «Динамо» Ставрополь, которое в 1984 году вывел в первую лигу. С 1986 по 1988 год — главный тренер «Динамо-2» Москва, а в 1990—1991 гг. — «Динамо» Сухуми. Будучи главным тренером новороссийского «Черноморца» (1992—1998), в 1993 году вывел его в первую лигу, а в 1994-м — в высшую.
В 1998 году в середине сезона Долматов возглавил ЦСКА, который к этому моменту находился в подвале турнирной таблицы. Под его руководством армейцы выдали блестящую победную серию и финишировали с серебряными медалями российского чемпионата. Благодаря Долматову ЦСКА впервые в истории российских чемпионатов обыграл своего принципиального соперника — московский «Спартак», причём с крупным счётом (4:1). В 1999 году под руководством Долматова армейцы завоевали бронзовые награды чемпионата России.
С 2001 и до середины сезона 2002 года Долматов возглавлял тренерский штаб краснодарской «Кубани», которая в 2001 финишировала третьей в первом дивизионе первенства России. Главный тренер «Динамо» Санкт-Петербург (2003—2004).
Работал главным тренером ярославского «Шинника» с 2004 по 2006.
В октябре 2006 года назначен главным тренером клуба «Локомотив» Москва, а 26 декабря 2006 года собранием акционеров клуба освобождён от занимаемой должности вместе с президентом клуба Валерием Филатовым.
С 23 июля 2007 года по декабрь 2009 — главный тренер футбольного клуба «Ростов». В 2010 году возглавил возрождённое «Динамо» (Сухум) .
С 5 июля 2011 года по 16 апреля 2012 года был главным тренером клуба «Химки». С 15 июня 2012 года был назначен главным тренером команды «Черноморец» (Новороссийск). В 2015 году команда из Новороссийска заняла второе место в чемпионате России во втором дивизионе зоны «Юг» и не сумела пробиться в ФНЛ.
В марте 2017 года Олег Долматов вернулся в ЦСКА в качестве координатора молодёжной команды и старших возрастов ДЮСШ.