Стюарт, закончив Королевский колледж искусств, переехал в Нью-Йорк, где работал в области дизайна одежды, в том числе с такими известными компаниями, как Calvin Klein, Ralph Lauren и Gap. Около десяти лет назад он начал пробовать писать, а его работы стали появляться в еженедельнике The New Yorker и на литературном ресурсе LitHub.