239-я стрелковая дивизия сформирована в марте 1941 года на Дальнем Востоке как 239-я моторизованная дивизия, в августе 1941 года переформирована в стрелковую. На 22.06.1941 года находилась в Дальнереченске. 17 октября 1941 года дивизия получила приказ на переброску на запад. После пятидневной подготовки с 22 октября личный состав и техника дивизии отправились по железной дороге. В начале ноября 1941 года дивизия разгрузилась в городе Куйбышеве (ныне Самара), где 7 ноября приняла участие в параде в честь 24-й годовщины Великой октябрьской социалистической революции. Парад принимали председатель президиума Верховного совета СССР М. И. Калинин и маршал Советского Союза К. Е. Ворошилов. 14.11.1941 года дивизия начала разгрузку на станции Узловая (юго-восточнее Тулы) и фактически с колёс вступила в бой. В составе 3-й армии участвовала в Тульской оборонительной операции. 21-22 ноября 1941 года попала в окружение, 27.11.1941 успешно прорвала кольцо окружения противника в районе Красное Солнцево (восточнее Сокольников) и вышла из него в восточном направлении, однако оставив тяжёлое вооружение. Вышедшие из окружения бойцы дивизии (около 9 тыс. человек без тяжёлого вооружения) передислоцированы в район Пронска (Рязанская область), где доукомплектованная дивизия вошла в состав 10-й армии. С начала контрнаступления под Москвой наступала в общем направлении на Козельск-Сухиничи через Серебряные Пруды, непосредственно на начало боевых действий находилась во втором эшелоне. Во второй половине дня 28.12.1941 дивизия с боем выдвинулась на рубеж Кудрино, Давыдово и продолжала наступать в западном направлении, к 29.12.1941 вышла в район Козельска, к 01.01.1942 с боями подходила к рубежу Хотень, Клесово, нацеливаясь в обход Сухиничей с севера. C 01 по 05.01.1942 ведёт безуспешные бои за Сухиничи, затем дивизии поступил приказ выйти в район Мещовска, имея в виду в дальнейшем наступать на Серпейск (две роты были оставлены для блокирования Сухиничей). Участия во взятии Мещовска не потребовалось, дивизия двинулась на Серпейск. Во второй половине дня 07.01.1942 года заняла Серпейск и продолжала наступление в северо-западном направлении. На 12.01.1942 года вела бой в районе Кирсаново, Пятница, Шершнево, Красный Холм, развивая удар в направлении станции Чипляево (8 километров северо-западнее Бахмутова). С 16.01.1942 была подчинена командиру 1-го гвардейского кавалерийского корпуса. 05.02.1942 дивизии был подчинён 250-й воздушно-десантный полк, из состава 201-й воздушно-десантной бригады. С конца февраля до мая 1942 года ведёт тяжёлые наступательные бои на подступах к Московско-Варшавскому шоссе, так 16.03.1942 года дивизия безуспешно наступает на Чичково (25 километров западнее Мосальска), 22.04.1942 года ведёт бои вместе со 112-й танковой бригадой за населённый пункт Малиновский, по-видимому, летом была выведена на доукомплектование и переброшена к Ржеву.
