Tenistka Tereza Martincová vstoupila do turnaje v Chicagu výhrou 6:3, 7:5 nad Kolumbijkou Marií Camilou Osoriovou a postoupila do 2. kola. To Marie Bouzková prohrála po více než tříhodinovém boji s Japonkou Misaki Doiovou 3:6, 7:6, 3:6 a podvanácté v této sezoně vypadla na okruhu WTA v 1. kole. Hned po prvním duelu skončil další návrat Belgičanky Kim Clijstersové po roční pauze. Naopak Markéta Vondroušová vstoupila do turnaje v Chicagu hladkým vítězstvím, Australanku Ajlu Tomljanovicovou porazila 6:2 a 6:1.