Срещите с бившето гадже ставали със съгласието на съпругата му Мелинда
Бил Гейтс прекарвал всяка година през пролетта по един уикенд с бившето си гадже Ан Винблад, с която се разделя в годината на срещата със съпругата си Мелинда.
Двамата обаче остават близки приятели. Кратките ваканции ставали със знанието и съгласието на г-жа Гейтс