1. Олег Яковлев родился в Монголии, в городе Чойбалсан, где его родители находились в длительной командировке. В Советский Союз Олег возвратился семьей после окончания первого класса.
2. После окончания школы Олег Яковлев поступил в Иркутское театральное училище, где обучался по специальности «артист театра кукол». Училище Олег окончил с красным дипломом, однако в своем амплуа надолго не задержался, из-за нежелания находиться за ширмой.
3. Решив продолжить образование, Олег Яковлев отправляется в Москву, где поступает в ГИТИС. После окончания вуза выпускник мастерской Людмилы Касаткиной пришел на работу в театр Армена Джигарханяна.
4. В театре Армена Джигарханяна Олег Яковлев играл в спектаклях «Казаки», «Двенадцатая ночь», «Лев Гурыч Синичкин». Армена Борисовича Джигарханяна артист в интервью называл «вторым отцом». Спустя много лет, когда Яковлев уже был звездой группы «Иванушки International», Джигарханян в интервью говорил, что охотно бы принял артиста назад в труппу своего театра.
5. Дебютом в кино для Олега Яковлева стала эпизодическая роль в картине 1990 года «Сто дней до приказа», посвященной проблемам «дедовщины» в армии.
6. Впервые в составе группы «Иванушки International» Олег Яковлев появился в клипе 1997 года «Кукла». В этом видео Яковлев на экране оказался вместе с Игорем Сориным, которого он заменил в составе группы.
7. В апреле 1999 года группа «Иванушки International» выпустила свой третий альбом «Об этом я буду кричать всю ночь». Этот альбом стал первым, в котором Олег Яковлев принимал участие в качестве полноправного солиста.
8. В 2012 году, после многих лет успешной работы в группе, Яковлев решил попробовать себя в сольном творчестве. Изначально предполагалось, что работу в «Иванушках» артист оставляет временно, однако после успеха песни и клипа «Танцуй закрытыми глазами», Олег Яковлев официально объявил об уходе из группы. Место солиста занял Кирилл Туриченко.
9. В 2013-2016 годах Олег Яковлев выпустил клипы на песни «Позвонишь мне после трёх шампанского», «Море синее», «В рапиде», «Новогодняя», «Мания».
10. 1 июня 2017 года Олег Яковлев представил свою новую песню «Джинсы», которая стала последней, вышедшей при жизни исполнителя. Артист планировал съемки клипа на эту композицию, но реализовать эту идею ему было не суждено.
