Après une saison difficile à Milwaukee, où il a eu du mal à trouver ses repères aux côtés de Giannis Antetokounmpo, Lillard est prêt pour un nouvel exercice avec de nouvelles ambitions. L’été lui a permis de retrouver une bonne forme physique, et les attentes sont élevées quant à la performance des Bucks dans la conférence Est cette saison. Cependant, en 2024, Lillard ne sera pas de la fête olympique, ayant été remplacé par Stephen Curry, dont la prestation lors des précédents jeux a confirmé le choix de Steve Kerr.
Dans une récente interview pour le podcast de Flau’jae Johnson, Lillard a partagé ses souvenirs positifs du village olympique de Tokyo. Bien qu’il ait été un événement atypique sans la traditionnelle effervescence des spectateurs, il se souvient avec plaisir de l’ambiance conviviale entre athlètes. Lillard a particulièrement apprécié passer du temps avec les membres de l’équipe féminine américaine, comme A’ja Wilson et Chelsea Gray, et il a eu l’opportunité de rencontrer des boxeurs, une passion pour lui. Ces moments de détente et d’échange avec d’autres sportifs de haut niveau restent pour lui les meilleurs souvenirs de cette olympiade.