Heureusement, il a reçu le soutien de Didier Drogba, une légende du club londonien, qui lui a conseillé « de garder la tête haute et de continuer à travailler dur ». Ces encouragement sont susceptibles de faire le plus grand bien à Jackson, qui a tout de même marqué 13 buts et délivré 5 passes décisives toutes compétitions confondues pour sa première année en Angleterre. De plus, il peut se sentir soutenu par son entraîneur, Mauricio Pochettino, qui continue à lui accorder sa confiance totale.