Colwill, formé au sein de l’académie de Chelsea, a gagné la confiance de l’entraîneur Mauricio Pochettino, se taillant une place de titulaire dans l’équipe des Blues. Avec 29 apparitions toutes compétitions confondues, le joueur originaire de Southampton s’est imposé comme un élément clé de l’équipe. Cependant, la situation financière de Chelsea est scrutée de près par l’UEFA en raison de dépenses importantes réalisées ces derniers mois, ce qui pourrait conduire à des sanctions en vertu du fair-play financier. Dans ce contexte, le club, propriété de Todd Boehly, pourrait être contraint de réduire ses dépenses, ouvrant ainsi la porte à un possible départ de Colwill.
Chelsea, désireux de ne pas renforcer un concurrent direct en Premier League, pourrait envisager le Paris Saint-Germain comme destination potentielle pour le jeune défenseur. Mesurant 1m87, Colwill est estimé à 55 millions d’euros par le site Transfermarkt, ce qui en fait une alternative intéressante dans le cas où le PSG ne parviendrait pas à conclure le dossier Leny Yoro.