Он родился в Горьком в 1966 году в интеллигентной семье. Отец служил главным конструктором в большом объединении, мама преподавала русский язык и литературу в школе. А вот дедушка Олега Макоши являлся автором семи серьёзных учебников для студентов технических вузов, по которым учатся и сегодня.
Однако сам Олег Макоша в 17-летнем возрасте не поступил в институт и с тех пор, по его собственному признанию, стал пролетарием. Но он ни разу не пожалел о том, что ему довелось работать электриком и охранником, бригадиром грузчиков на большом оптовом складе и заведующим гаражом. А после он попал в трамвайное депо на должность рядового слесаря-механика с низшим квалификационным разрядом.
Олег Макоша настолько отличался от своих коллег, что даже начальник ремонтного участка, где он работал, постоянно донимал странного слесаря расспросами о том, что могло занести его в депо. Руководитель был уверен: Олег явно занимается не своим делом. Впрочем, благодаря хорошей работе Макоша в течение полугода сделал стремительную карьеру, став исполняющим обязанности сменного мастера.
Просто он привык любую работу делать качественно, будь то укладка кабеля или ремонт трамваев. Как любой интеллигент, он во всякой работе искал свой смысл, а просто бездумно что-то делать и получать за это зарплату Олегу Макоше было неинтересно.
Во время работы в депо вокруг Олега Макоши постоянно происходили какие-то события, а каждый его коллега был столь колоритен, что слесарю-механику захотелось записать все эти истории. При этом он мог бы писать о них довольно страшные вещи, открывая причины, пытаясь откопать в них всё то неприятное, что кроется в каждом человеке. Однако он для себя выбрал совсем другой путь: показать жизнь простого человека с тем самым юмором, по которому и можно отличить сегодня произведения Олега Макоши.
Толчком для написания его первого рассказа стала история Палыча, одного из слесарей, который для себя разработал особую методику и график пития. Употреблял спиртное он на протяжении многих лет, следуя чёткой схеме и никогда не выпивая на рабочем месте. Начинающего писателя тогда просто потрясла методика человека, который изо дня в день ходил на работу, преследуя только одну цель: иметь возможность ежедневно употребить свою дозу. К сожалению, в рассказе о Палыче финал получился грустным: он скончался вскоре после того, как Макоша уволился из депо.
Увлёкшись сочинительством, Олег Макоша стал писать всё больше, поэтому сменил несколько работ, чтобы иметь возможность больше времени отдавать творчеству. Естественно, он хотел поделиться плодами своего труда с читателями и стал посылать свои рассказы в разные издания.
Когда к нему в руки попал адрес редакции журнала «Флорида», Олег Макоша отправил туда несколько рассказов. С тех пор он стал одним из любимых авторов в Майями, и его зарисовки из жизни простых людей стали печататься под рубрикой «Городские истории».
Читателей совершенно очаровали персонажи писателя: самодеятельная художница тётя Мотя, талантливая и немного ненормальная, тот же слесарь Палыч и множество других людей, трогательных и наивных, трудолюбивых и талантливых. Тех, чьи характеры с такой любовью выводил писатель на страницах своих рассказов.
Его даже собирались выдвинуть на получение литературной премии Нижнего Новгорода, но для этого требовалось выпустить книгу его авторства большим тиражом. На большой тираж у него просто не было денег, ведь печататься Олег Макоша собирался за собственные средства.
После «Флориды» его стали публиковать и российские журналы, но сам писатель никогда не ходил по издательствам, не пытался сам себя продвинуть. Он не умеет просить за себя.
О том, что он был признан лучшим русскоязычным писателем года по версии журнала «Флорида», Олег Макоша узнал, когда ему позвонили с Пятого канала и попросили прокомментировать получение премии. И получил премию в размере двухсот долларов. А чек на сумму в 35 долларов за свою первую публикацию он повесил в рамке на стену. Не потому, что хотел оставить на память, а просто потому, что не смог обналичить его в родном городе, а комиссия при получении денег в Москве могла составить сумму больше, чем была написана в чеке.
Олег Макоша и сегодня продолжает упорно писать, хотя, по его признанию, никакой выгоды от этого не имеет. Но остановиться он уже не может, получая удовольствие от самого процесса. Он считает, что пишет неплохо, и его мнение разделяют тысячи читателей в России, Америке и Израиле. Он уже успел поработать сторожем и продавцом в книжном магазине, а сегодня называет себя безработным.
В конце 2019 года он стал лауреатом премии журнала «Гостиная», который входит в состав проекта русской диаспоры в Америке «Русское Безрубежье». Возможно, вскоре его имя будет греметь по всему миру, и на прилавках любого книжного магазина можно будет увидеть книги, автором которых значится Олег Макоша.
