Одной из приоритетных задач папы Григория Великого, помимо молитвенного подвига и огромной административно-хозяйственной работы, была защита женской нравственности. В этом, помимо прочего, отразилась его скорбь по своей покойной матери, служившей ему опорой и поддержкой. Сильвия — мать Григория Великого — была постницей и затворницей, всецело посвятившая Богу всю вторую половину своей жизни.
Получив после смерти своего отца большое наследство, Григорий Великий употребил все деньги на помощь бедным и сирым. На эти же деньги им было построено шесть мужских монастырей и три женских. На содержание монашествующей братии шли доходы, поступавшие от аренды церковных земель. Помогая бедным, Григорий Великий даже продал столовую утварь, находившуюся в доме его родителей. Но, если говорить о женских монастырях, то отнюдь не одежды и питание монашек в первую очередь волновали Григория. Считая, что женское начало более расположено к плотскому греху, Григорий Великий был солидарен в этом со многими богословами древних времен. В целях соблюдения непорочности монашек, Григорий Великий запретил им выходить в город. Этот запрет касался и диаконис. Покидать монастыри ради покупок мог только специально нанятый для этого мужчина. Но иногда именно этот, единственный в женском монастыре мужчина, и ставился виновником грехопадения сестер-монашек. Но и тогда Григорий Великий запрещал прогонять блудниц из монастыря. Старясь всеми силами скрыть грех монашек, Григорий Великий переводил ослушниц в другие монастыри. Подальше от тех, где это случилось. Самим монашкам приказывалось обо всем молчать, а журналистов в женские монастыри в ту пору не пускали. Но беспрерывные войны в древние века были одной из главных причин женской проституции. Женщина, лишившись мужа, чтобы прокормить своих детей, могла что-то продать. Но это «что-то» кончалось. И тогда единственным товаром, который можно было продать, становилось ее тело. На одной из улиц Рима Григорий Великой начал как-то уговаривать женщину бросить ее распутное ремесло. И услышал ответ: — Моего мужа убили люди лангобардского принца. Меня саму лангобарды изнасиловали. Меня после этого никто не пустит в приличный дом, чтобы я смогла стиркой заработать себе и своим детям на пропитание. Кормите моих детей, и я оставлю свое ремесло. Выслушав несчастную вдову, Григорий Великий приказал два раза в день приносить на центральную площадь Рима хлеб и раздавать его вдовам и нищим. Но Рим продолжал находиться в осаде. Лангобарды атаковали его стены и количество римских женщин, потерявших мужей, с каждым днем увеличивалось. А император Византии на все письма Григория Великого с просьбами заключить перемирие, попросту не отвечал. Но один ответ Папа Григорий от императора Восточной империи получил. В своем письме византийский император не просил, а требовал, чтобы папа Григорий не совал свой нос в государственные дела. К тому же, неизвестно откуда стали появляться книги, выдаваемые за свидетельства Марии Магдалины и других апостолов Иисуса. В некоторых из этих еретических бумаг говорилось, что Иисус сожительствовал с Марией Магдалиной и она даже имела от Него ребенка. Сама же Мария Магдалина в молодости была портовой шлюхой. Ложь о том, что Иисус мог сожительствовать с Марией Магдалиной, Григорий Великий опровергал в своих проповедях. Но не так просто обстояло для него это дело. Григорию Великому вполне могла прийти мысль о том, что образ раскаявшейся грешницы мог бы стать исключительно полезен для всех падших женщин, пожелавшим избавиться от своего порока. Григорий Великий с завидным усердием засел за чтение четырех канонических Евангелий. Но не в одном из них Мария Магдалина не называлась блудницей. Лука и Иоанн упоминали о некой грешнице, явившейся в чужой дом без приглашения. Упоминали евангелисты и том, что сестра Лазаря — Мария из Вифании — была очень богата и, как всякая богатая женщина, вполне могла иметь противоречивые мысли. Итогом тяжких раздумий стала очередная проповедь Григория Великого. 21 сентября 591 года Григорий Великий в базилике Святого Климента в Риме, представил западному христианскому миру новый образ Марии Магдалины. В своей проповеди папа Григорий возгласил: «Мы верим в то, что эта женщина, которую Лука называет грешницей и, которую Иоанн называет Марией Магдалиной, и есть та самая Мария, из которой, как это сказано у Марка, Иисус изгнал семь бесов». Из всего этого следовало, что Григорий Великий отождествил трех разных женщин, о которых говорится в Евангелиях, с одной. Первой стала безымянная грешница, самовольно явившаяся в дом фарисея Симона, где возлежал и вкушал пищу Иисус. (Лк. 7: 37—50). Второй была Мария из Вифании, сестра Лазаря, по чьей просьбе Иисус воскресил из мертвых ее брата. (Иоан. 11:1—45; 12:1—8) Третьей стала одержимая бесами Мария Магдалина, вылеченная Иисусом от ее болезни и ставшая потом Его верной ученицей. Почти нет сомнений в том, что Мария Магдалина в интерпретации папы Григория Великого «являла собой яркий пример раскаяния для всех женщин блудниц». Желая угодить папе Григорию, некоторые богословы стали находить «свидетельства» того, что Мария Магдалина в течение тридцати лет предавалась покаянным молитвам в глубокой пещере. Ее питали ангелы, носившие ее иногда на своих плечах. Скорее всего, это вымысел. Но папа Григорий Великий воспринял этот вымысел с воодушевлением. Ведь именно так, молясь и благодаря Бога, провела свои последние годы его родная мать — Сильвия. И таким был, в представлении Григория Великого, идеал женщины, глубоко осознавшей свою пагубную склонность ко греху. Сам папа Григорий Великий умер девственником. Но не стоит забывать и о том, что ранние отцы Церкви рассматривали Мария Магдалину только как посланницу, принесшую людям благую весть. Одно из них относится к 235 году и принадлежит римскому епископу Ипполиту. Григорий Богослов, живший в 4 веке н.э., пишет: «Жена из уст змия приняла первую ложь, и жена же из уст Самого Воскресшего Господа первая услышала радостную истину, дабы чья рука растворила смертное питье, та же самая подала и чашу жизни…». Такого же мнения придерживался и Блаженный Августин, считавший, что одна женщина произвела Иисуса на свет, а вторая принесла благую весть о воскресении Спасителя. Приняв в уважение доводы отцов Церкви, живших и писавших свои труды до Григория Великого, Ватиканский собор в 1969 году снял все обвинения с Марии Магдалины, назвав ее Апостолом Апостолов и определив дату ее памяти днем 22 июля. В 2015 году римский папа Франциск назвал Марию Магдалину - Апостолом Грядущей Надежды.