Grigor Dimitrow i Serena Williams są wielkimi przyjaciółmi. Ich głęboka więź znalazła ostatnio odzwierciedlenie, gdy "Królowa Dworu" wzięła się za kibicowanie swojemu przyjacielowi z trybun podczas jego półfinałowego starcia z Alexandrem Zverevem. Grigor Dimitrow pokonał nr 5 na świecie 6-4,6-7(4),6-4 gwarantując sobie swój pierwszy finałowy występ w Miami Open. Po zwycięstwie, podczas pomeczowego wywiadu, został poproszony o opowiedzenie na temat tego, jaki wpływ na jego grę ma fakt, że z trybun wspiera go Serena Williams.