Как и в случае с Гомером, исследователи спорят, был ли Эзоп реальным человеком. В 5-м веке до н. э. в Древней Греции сложилась легенда о нём. Ряд авторов упоминал его как рассказчика басен и автора популярных пословиц. Сюжеты о баснописце, которые переходили от одного автора к другому, включали два главных истории — жизнь Эзопа в рабстве и смерть от рук жителей города Дельфы.
Геродот упоминает Эзопа вскользь в рассказе о гетере Родопис. Они оба, Родопис и Эзоп, были рабами самосца по имени Иадмон. Геродот пишет, что, когда жители Дельф решили заплатить выкуп за убийство Эзопа, получателем денег стал внук Иадмона.
Позже появилось имя другого хозяина Эзопа — философ Ксанф. Предполагали, что у баснописца менялись хозяева в разное время. В «Жизнеописании Эзопа» Иадмон вообще отсутствует.
Исходя из того, что Родопис была фракиянкой, Эзопа тоже считали выходцем из этого народа. Об этом, в частности, пишет историк 5-го века до н. э. Евгатон. Другие античные авторы полагали, что родиной баснописца была Фригия (область в Малой Азии), а сам Эзоп жил на острове Самос — сначала как раб, затем как свободный гражданин.
Аристотель в «Риторике» приводит пример участия Эзопа в политической жизни Самоса. Так, фригиец с помощью басни защитил от гнева сограждан политика-демагога. Эзоп рассказал поучительную историю о лисице, которая упала в обрыв и страдала от кусавших её клещей. Проходивший мимо ёж предложил ей помощь в избавлении от кровососов, но лиса отказалась, объяснив своё решение тем, что эти клещи уже напились крови, а новые принялись бы терзать несчастную лису с удвоенной силой.
К 5-му в. до н. э. относится первое изображение баснописца. Аттическая ваза изображает его уродливым мужчиной, беседующим с лисицей. Эзоп на этой вазе пузат, тонконог, имеет непропорционально большую голову и длинный нос.
В «Осах» Аристофана один из героев начинает рассказ о том, как дельфийцы обвинили Эзопа в краже, а он в качестве ответа начал рассказывать басню о жуке. У более поздних авторов этот сюжет изложен подробнее. Дельфийцы подбросили баснописцу кубок из святилища, обвинили в краже и приговорили к казни. После беззаконного суда и казни Эзопа Аполлон покарал город, в разных версиях, чумой или голодом. Бедствие кончилось, когда дельфийцы поставили алтарь в честь Эзопа и принесли ему первые жертвы.
Сюжет об убийстве поэта и мести за него бога был популярен в Греции. Такие легенды рассказывали не только об Эзопе, но и об Орфее, Гесиоде, Архилохе.
Завершением легенды о баснописце стало создание романа «Жизнеописание Эзопа». Предположительно, произошло это в 4-м в. до н. э. Это произведение дошло до наших дней в трёх редакциях, созданных уже в Византии. Также сохранились небольшие отрывки жизнеописания, относящиеся к рубежу старой и новой эр.
Эллинистическая биография баснописца могла предварять сборник приписываемых Эзопу басен. Текст включал новые эпизоды, о которых не писали авторы 5-го в. до н. э. Например, разговор Эзопа с царём Крезом, в котором баснописец с помощью очередной истории убеждает правителя Лидии отказаться от завоевания Самоса.
В жизнеописании Эзоп представлен как немой раб безымянного хозяина. Однако божественное вмешательство героя от немоты. Излечившегося Эзопа продают самосскому философу Ксанфу — основная часть текста посвящена жизни баснописца в доме нового господина.
Текст полон шуток, часто весьма скабрезных, о том, как хитрый раб издевается над своими хозяевами. Здесь очевидно влияние восточного сюжета о мудреце Ахиакаре, относящийся к 5-му в. до н. э. Ахиакар был советником ассирийских царей Синнахериба и Асаргаддона и благодаря своей мудрости не раз выручал их. Бездетный вельможа усыновил своего племянника Надана и наставлял его в мудрости и нравственности.
Увы, Надан оказался плохим учеником. Он оклеветал дядю, которого царь приговорил к смерти. Палач, когда-то спасённый Ахиакаром, пощадил мудреца и спрятал его. Чтобы вернуть расположение царя, Ахиакар разгадал загадку, которая спасла монарха о непосильного финансового бремени.
Сюжет о мудреце, к чьим советам прислушиваются цари, стал основой для соответствующих глав в жизнеописании Эзопа. Благодаря этому тексту образ Эзопа как хитрого и остроумного человека, с чьим мнением считаются сильные мира сего, зажил отдельной жизнью.
