Почти два столетия (особенно со времён князя Гедимина) Литва непрестанно испытывала терпение московских князей своими набегами и большими походами. Литовские князья были готовы вступать в союз с любыми противниками Москвы, даже если это были кровожадные татары, лишь бы ослабить её влияние в Северо-Восточной Руси и утвердить своё владычество на русских землях.
К счастью, после смерти Витовта (1430 год) сильные князья в Литве перевелись, и эту страну захлестнула волна гражданской войны. Вскоре литовцам стало совсем не до расширения территории своего государство, чем незамедлительно воспользовались московские князья, перешедшие от обороны к наступлению. Особенно суровые времена для Литвы наступили в правление Ивана III, который желал раз и навсегда избавить Русь от посягательств чужеземных правителей.
Князь Казимир IV Ягеллончик, взошедший на литовский престол в 1440-м году, всё ещё надеялся вернуть своей державе былое могущество. Впрочем, скоро он убедился, что не обладает всей полнотой власти, чтобы достичь желаемых целей. Москва быстро заставила этого князя (а потом и польского короля) предать своих союзников, а потом приступила к возвращению тех русских земель, которые перешли под иго Литвы.
Уже первая война 1487-1494 гг. закончилась для князя Казимира тяжёлым поражением. На сторону Москвы перешли многие православные князья, ранее признававшие власть Литвы. Однако второе противостояние, случившееся в 1500-1503 годах, было по своим последствиям и вовсе настоящей катастрофой для литовцев. В ходе него литовские князья фактически потеряли треть территории своего государства.
Иван III предпочитал вести войну на литовской территории, поэтому его воеводы не ждали, пока литовцы соберутся с силами, чтобы по ним ударить. Состоявшаяся 14 июля 1500 года битва при Ведроше фактически решила исход войны, однако Казимир затягивал мирные переговоры и отчаянно искал союзников. Это затянуло бессмысленную бойню, в которой у Литвы не было никаких шансов победить.
В 1501 году московские рати вторично вторглись на литовские земли. На этот раз они двигались к бывшему смоленскому городу Мстиславлю, завоёванному ещё при Ольгерде. Это была мощная крепость с сильным гарнизоном, ожидавшая прибытия основных литовских сил себе на помощь.
Русскими войсками командовали воеводы А.В.Ростовский и С.И.Воронцов. Когда они подошли к Мстиславлю, то узнали, что литовская помощь успела войти в город и сильно усилила гарнизон. Литовцы чувствовали себя настолько уверенно, что собирались вступить в битву с московской ратью. Под командованием литовского князя (из Рюриковичей) М.И. Заславского состоял известный казачий вожак Евстафий Дашкевич, прежде прославившийся своей борьбой с татарами.
14 ноября 1501 года литовцы вышли из Мстиславля и построились для битвы. К сожалению, летописи не сохранили подробностей сражения, но отметили, что «И снидошася полци вместо, и Божиею милостию одолеша полци великого князя Ивана Васильевича Московстии, и многих Литвы изсекоша, тысящ с седмь, а иных многих поимаша, и знамёна их поимаша, а князь Михайло едва утече во град».
К сожалению, последовавший вслед за тем штурм Мстиславля не увенчался успехом. Постояв под городом и разорив его окрестности, московские воеводы прекратили осаду и ушли в сторону Смоленска. Битва под Мстиславлем стала второй крупнейшей битвой этой войны после Ведроши и показала, насколько умело русские войска научились противостоять прежде гордым литовцам, некогда стоявшим под стенами Москвы.
Заглавная иллюстрация: битва при Мстиславле на миниатюре Лицевого свода. Фрагмент.
