Буквально за полтора десятилетия Супрун достиг невероятных успехов в лётном деле. Прослужив несколько лет в разных эскадрильях, он вскоре стал лётчиком-испытателем, а потом и специалистом, дружбой с которым гордился Валерий Чкалов. Он вошёл в так называемую «красную пятёрку» лучших авиаторов страны, проводивших испытания новейших отечественных самолётов. 22 июля 1941 года лётчик-ас Степан Супрун стал дважды героем Советского Союза. Второй раз звание ему присвоено посмертно.
