Братья Иван и Юрий Трубецкие — дети польско-литовского князя из рода Гедиминовичей и родной сестры «всесильного Голицына» — принадлежали по рождению к старой московской знати, но оказались в кругу ближайших сторонников Петра I. В сравнении с другими сподвижниками царя не отличались ни талантами, ни свершениями, но судьба наградила обоих превосходным здоровьем, долголетием и потомками, которым суждено было прославить фамилию.
Обширный княжеский род Трубецких (изначально — Трубчевских, от города Трубеч) вёл своё начало от сына великого князя литовского Ольгерда. В роду были и опричники, и претенденты на царский престол, и соратники Лжедмитрия. Трубецкие служили то Польше, то России, что не считалось за грех, но, напротив, ценилось как один из путей сближения с Западом. Владения, влияние и интересы князей Трубецких простирались по обе стороны границы. Не случайно герб Трубецких соединяет белого польского орла, всадника в латах (герб Великого княжества Литовского) и романовских грифонов.
Сын камергера польского двора князь Юрий в 1657 году был вывезен в Россию, где принял православие, был записан в бояре и женился на Ирине Голицыной, сестре первого русского европейца, фаворита царевны Софьи Василия Голицына. В этом-то браке и родились мальчики-погодки Иван и Юрий.
Будучи приближённым царя Алексея Михайловича, а затем доверенным лицом царя Фёдора Алексеевича, князь Юрий и детей своих рано пристроил ко двору — карьеру они начали чуть ли не в 14 лет. По молодости лет они вскоре были назначены стольниками к десятилетнему Петру.
Воспитанные на западный манер отроки с самого начала стали приверженцами всех петровских затей, оказались в рядах Преображенского войска и принимали участие в Кожуховских манёврах молодого царя. В 1697 году младший Трубецкой выезжал в Европу на учёбу. Придерживавшийся поначалу в управлении старых образцов, Пётр в 1692 году зачислил молодых Трубецких в бояре — они были последними, кто получил этот чин.
Несмотря на большое число сподвижников Петра, масштаб его начинаний и скорость перемен были таковы, что людей не хватало. С короткой скамейки запасных царь то и дело рекрутировал товарищей на решение всё новых задач. Для некоторых поручений требовалась особая преданность. Верность же братьев Трубецких прошла немало испытаний. Так, старший Иван был поставлен во главе охраны заточённой в Новодевичьем монастыре царевны Софьи и чудом остался жив при попытке стрельцов освободить пленницу. Чудо состояло в помощи оказавшегося в рядах заговорщиков бывшего брадобрея Трубецких, который помог князю спрятаться до прихода подкрепления. В свою очередь и князь не только помог ему избежать плахи, но и всячески опекал впоследствии. По окончании всех перипетий этого деликатного поручения Ивана в чине генерал-майора отправили наместником в Новгород.
Перед братьями открывались возможности как военной, так и дипломатической службы. Они отдали дань и той, и другой, нигде не оставив заметного следа. С началом в 1700 году Северной войны младший Юрий был отправлен в Берлин к курфюрсту Бранденбурга и герцогу Пруссии Фридриху III с важнейшей задачей — добиться поддержки России против Швеции. Миссия была секретной, так что Трубецкой изображал своего рода туриста, приехавшего просто развеяться. Однако, несмотря на все усилия, переговоры успеха не имели.
В 1710 году Пётр вновь отправил младшего Трубецкого за границу. Вместе с сыном канцлера Гаврилы Головкина он должен был надзирать за учёбой наследника, а главное — устроить его женитьбу. Неизвестно, были ли в полной мере достигнуты образовательные цели поездки, во всяком случае князь Трубецкой преуспел в совершенствовании своего итальянского языка. Брак же русского царевича и принцессы Софии-Шарлотты был устроен, хотя и без особого удовольствия сторон.
Старший брат Иван с началом шведской войны был призван под царские знамёна и в чине генерал-майора поставлен во главе дивизии в сражении под Нарвой. Ни он, ни его солдаты-новобранцы не имели опыта и, верно оценив сокрушительную силу шведского оружия, довольно быстро сдались в плен. Вместе с Автономом Головиным Трубецкой-старший в качестве военно-пленного был вывезен в Стокгольм, где провёл долгие 18 лет.
Для благородных лиц в 18-м столетии плен не был лишён приятности и служил своего рода дипломатическим опытом, способствовавшим налаживанию контактов. Сам Пётр не раз вступал в переговоры со шведской стороной по поводу обмена пленных. Представительный, импозантный и, как считалось, красивый Трубецкой в личных контактах преуспел, заведя шашни со шведкой — то ли баронессой Вреде, то ли графиней Шпарр, закончившиеся рождением незаконного сына. Вероятно, последнее обеспокоило шведскую знать, так что спустя четыре года к Трубецкому в Стокгольм пустили русскую семью — жену и дочь, благополучно прожившую с супругом на чужбине до 1718 года, когда после смерти Карла XII Трубецкой и Головин был обменяны на шведского фельдмаршала графа Карла Реншельда.
Начав военную службу с потешного Преображенского войска, братья Трубецкие успешно продвигались по служебной лестнице. Иван получил в сентябре 1721 года чин генерал-аншефа и место в Военной коллегии. И хотя в его воинских заслугах значился главным образом 18-летний плен, уже при Петре II Трубецкой-старший стал генерал-фельдмаршалом.
За время отсутствия на родине старшего быстро рос в чинах и младший брат. В марте 1719 года он был произведён в бригадиры — звание, относившееся к разряду генеральских. Согласно семейной хронике, последней кампанией Юрия Трубецкого был Персидский поход 1722−1723 годов, где он отличился при взятии Дербента, после чего тоже стал членом Военной коллегии.
В развитии городов Пётр видел ростки европеизма и новой экономики. Не удивительно, что на управление крупными городами и губерниями он старательно расставлял преданных людей.
Старший Трубецкой, имевший в молодости опыт управления Новгородом, по возвращении из плена был поставлен во главе Киева и пробыл на этом посту почти четыре года, после чего добровольно отказался от губернаторства. При Анне Иоанновне, в возрасте 72 лет, совершенно неожиданно был назначен генерал-губернатором пришедшей в запустение Москвы, однако должностью своей тяготился, к концу года уволился со всех постов и окончательно удалился на покой.
Гражданская карьера Юрия была более впечатляюща. Ещё в 1703 году он в числе доверенных лиц царя надзирал за строительством крепости Санкт-Питербурх на Заячьем острове в дельте Невы. В 1720 году указом Петра для руководства городскими магистратами по всей России был учреждён Главный магистрат, который одновременно выполнял функции городского магистрата столицы. Обер-президентом Главного магистрата был назначен младший Трубецкой.
После учреждения в 1727 году Екатериной I Белгородской губернии князь Юрий был назначен её главой. По настоянию Трубецкого к губернии отошёл ряд провинций Киевской губернии. При Трубецком в этом плодородном регионе было введено трёхполье, действовали воскобойные, известковые, кирпичные и мыло-варенные заводы. Губернаторство его продолжалось всего три года, а одной из заслуг первого губернатора считается утверждение губернского герба с изображением на синем щите жёлтого льва и чёрного одноглавого орла.
Завершившие было службу с кончиной Петра братья Трубецкие оказались полезны престолу и при его преемниках. Их преданность власти ценили и Екатерина I, и Пётр II, но более всего она проявилась при вступлении на престол Анны Иоанновны, когда именно Трубецкие оказали твёрдое сопротивление верховникам, стремившимся ограничить власть новой государыни. Верность старшего Трубецкого была оценена сразу двумя российскими орденами — Святого благоверного князя Александра Невского и Святого Андрея Первозванного, а также местом в Сенате и чином действительного статского советника. Сенатором и действительным статским советником стал и младший брат.
В 1741 году престарелый сервильный князь Иван поспешил поддержать пришедшую к власти Елизавету Петровну. И вновь был вознаграждён сенаторским креслом.
Прожив немалые для эпохи 83 года, Трубецкой-старший скончался своей смертью в 1750 году и похоронен в Александро-Невской лавре, где в 1739 году упокоился его младший брат Юрий.
