Джермино родился в Северной Каролине и первоначально начал свой творческий путь как поэт.
Позже он переехал в Нэшвилл и присоединился к кругу поэтов-песенников. В период войны во Вьетнаме он служил на флоте.
Артист рассказывал, что изначально не планировал становиться певцом, но затем понял, что исполнение своих стихов песнями более привлекательно и легче, чем их простое чтение, поэтому он купил гитару.
Важное влияние на его творчество оказали песни Джонни Кэша, которые он слышал по радио.
Джермино начал выступать в клубах, сохраняя свою основную профессию водителя грузовика и работая курьером на какое-то время.
Песня «Lean on Jesus (Before He Leans on You)», написанная им в соавторстве с Робом Стэнли и исполненная Полом Крафтом, достигла 55-го места в чарте Billboard Country в 1977 году.
В 1981 году Джермино подписал контракт и выпустил несколько сольных альбомов.
В 1990-е годы Джермино активно выступал на различных фестивалях и концертах, привлекая внимание публики своим уникальным стилем исполнения и глубокими лирическими текстами.
Его песни часто отражали общественные проблемы и реалии жизни, вызывая отклик и симпатию у слушателей.
