Когда-то он встречался с Айзой, Настей Ивлеевой и Ольгой Бузовой. Недавно в сети поползли слухи о его воссоединении с последней. Ольгу заметили на выступлении Олега. Певица весело отплясывала под его песни и посылала Майами воздушные поцелуи. "Приятно, что мне приписывают роман с такой дивой. Она потрясающая. Мы с Олей дружим. Был перерыв, а сейчас возобновили общение. Пересекаемся на светских мероприятиях, ночных переписок не ведем, к сожалению", - прокомментировал слухи Олег. Сама Бузова недавно рассказывала, что на данный момент не состоит в отношениях, но не обделена мужским вниманием.