Среди многочисленных историй, связанных с Ниловой пустынью, есть и те, что можно отнести к разряду легенд. Так, бытует мнение, что когда-то в Нило-Столобенском монастыре был особый тайный ход, который вёл из обители преподобного Нила то ли в Осташков, то ли в Светлицу (ближайшей к монастырю деревне).