Сериал расскажет продолжение истории коуча-неудачника Саши (Артём Сучков), который изменил жизнь разочарованного во всём олигарха Калугина (Владимир Сычёв) и стал любовником его жены Эллы (Ольга Медынич). Режиссерами-постановщиками нового сезона стали Илья Куликов и Владимир Боровой, сценарий — Ильи Куликова.
В первом сезоне «Успешного» коуч Саша, который тратил все свои небольшие сбережения на сомнительные авантюры, заразил своим жизнелюбием и верой в безоговорочный успех миллиардера Калугина, глубоко несчастного человека. Но пока Калугин учился простой радости жизни, Саша становился монстром, одержимым деньгами и темной стороной успеха.
В новом сезоне бывший неудачник, а ныне успешный коуч — Саша достиг невероятных высот в инфобизнесе. Курсы продаются, бабки мутятся, тайный роман с женой бывшего босса крутится. О том, как он покушался на жизнь этого самого босса, Саша не думает. А стоило бы — ведь последствия могут быть непредсказуемыми!
Артём Сучков, актер: «Второй сезон "Успешного", на мой взгляд, получился более плотным на события, герои раскрываются всё больше, оказываясь в более острых обстоятельствах. Также появятся новые линии, которые прекрасно вписываются в эту вселенную, дополняя и украшая ее».
Владимир Сычёв, актер: «Мой персонаж Калугин меняется только в лучшую сторону, он становится светлее и счастливее. Мрачное, серое, негативное постепенно переходит к Саше. И во втором сезоне "Успешного" вас будет ждать сюрприз. Зрители увидят нового Калугина. Мне интересно существовать в этом образе, работать над ним. "Успешный" — это очень качественно прописанный материал. Я рад участвовать в этом проекте, одном из моих любимых».
Илья Куликов, автор сценария, режиссер-постановщик: «Я оставил "крючок" в конце первого сезона "Успешного", потому что история, конечно, не была рассказана до конца — вместить всё, что хочется сказать по теме мании успеха, в один сезон невозможно. Это такая тема — когда начинаешь о ней говорить, как волнующийся ребенок, хочешь рассказать всё — и стишок, и песню спеть… В продолжении мы сосредоточимся на более ярком раскрытии главных персонажей, а также тех героев, которые в первом сезоне были второстепенными».