В ходе разговора Шон затронул тему личной жизни и взаимоотношений с экс-супругой Робин Райт. До сих пор они не смогли найти общий язык, Робин не нравится, что Шон многое позволяет детям. «У нас с ней разные этические взгляды на воспитание детей. Это одна из причин, по которой мы с ней так и не ладим», - заявил Пенн. Касательно личной жизни актер не стал давать конкретный ответ, но не исключает возможности того, что сможет встретить женщину, в которой найдет поддержку.