Calafiori, qui a connu une ascension rapide, a débuté sa carrière dans les catégories de jeunes de l’AS Roma avant de passer brièvement par le FC Bâle. Après une saison réussie en Suisse, Bologne lui a offert l’opportunité de revenir en Italie, où il a impressionné en Serie A avec 21 apparitions et des performances notables.
Polyvalent, pouvant jouer à l’arrière gauche et dans l’axe de la défense, Calafiori a attiré l’attention de Tottenham. Malgré la présence de Cristian Romero et Micky van de Ven en défense, l’ajout de Calafiori pourrait renforcer la défense des Spurs sous la direction du manager Ange Postecoglou. Cependant, la compétition pour Calafiori est féroce. Trois géants de la Serie A, la Juventus, l’Inter Milan et l’AC Milan, ont également exprimé un vif intérêt pour le défenseur italien prometteur.