En la serie dirigida por Guy Ritchie interpreta a Bobby Glass, un gángster patricio del oeste de Londres. A Winstone no le gustan ni las ceremonias ni los protocolos y dice que le diverte poner a prueba los límites. Actúa desde que es un adolescente y, con la ayuda de Alan Clarke, Gary Oldman y Jonathan Glazer, revolucionó el cine británico. En las últimas dos décadas, todos los directores, desde Martin Scorsese y Steven Spielberg hasta Darren Aronofsky y Robert Zemeckis, se empeñan en trabajar con él.
