Měl za sebou ligová angažmá v Bohemians, Spartě, Olomouci a Jablonci, de facto tři roky působil v Zenitu Petrohrad, na pražské Letné získal tři mistrovské tituly, zahrál si Ligu mistrů proti takovým klubům, jako byla Barcelona, Real Madrid, mnichovský Bayern i třeba Arsenal nebo Chelsea. Přesto už v devětadvaceti odešel Jan Flachbart z velkého fotbalu, aby pak střídal nejrůznější štace v nižších soutěžích v tuzemsku i třeba v Německu.