In questi quasi 20 anni di gestione il Torino di Urbano Cairo ha tesserato numerosissimi giocatori nella finestra invernale, molti dei quali rivelatisi purtroppo dei flop. Flop che, comunque, nella maggior parte dei casi non sono costati quasi nulla a livello economico, visto che si è trattato quasi sempre di prestiti. Dopo aver passato in rassegna i top 5 acquisti granata dell'era Cairo nella finestra invernale di calciomercato, vediamo quali sono stati gli acquisti che si sono rivelati meno azzeccati, attuati in questa finestra dall'imprenditore alessandrino. Il 1° febbraio 2024 David Okereke viene ceduto in prestito con diritto di riscatto dalla Cremonese al Torino di Ivan Juric. L'attaccante nigeriano classe '97 viene acquistato dal Toro per completare un reparto offensivo non incisivo. Con la maglia granata Okereke scende in campo soltanto 9 volte non riuscendo mai a lasciare il segno totalizzando zero gol e zero assist. Il 31 gennaio 2023, nell'ultimo giorno della finestra invernale di mercato, Andreaw Gravillon passa in prestito con diritto di riscatto dallo Stade de Reims al Torino, tornando in Italia tre anni dopo aver lasciato l'Ascoli. Con i granata l'attaccante francese classe '98 gioca solo 7 partite di campionato non convincendo la società che a fine stagione decide di non riscattarlo. Nel gennaio del 2013 Cairo decide di accontentare le richieste di Gianpiero Ventura acquistando Paulo Vitor Barreto, suo pupillo ai tempi del Bari. Barreto arriva sotto la Mole con la formula della compartecipazione con l'Udinese. Il brasiliano passerà più tempo in infermeria che in campo, e anche quando giocherà non brillerà mai. In totale, dal gennaio 2013 all'estate 2015, Barreto collezionerà appena 28 presenze e tre gol con la maglia granata. Il 14 gennaio 2022 Mohamed Fares, dopo una non brillante stagione al Genoa, viene nuovamente ceduto dalla Lazio al Torino in prestito con diritto di riscatto. Tuttavia, la sua stagione termina appena quattro giorni dopo, a causa di un infortunio al legamento crociato del ginocchio, rimediato in allenamento. A fine stagione, lascia i granata per tornare a Roma, senza aver mai disputato incontri ufficiali in maglia granata. Il 4 gennaio 2017 Juan Manuel Iturbe passa al Torino ed è il colpo perfetto per il 4-3-3 di Sinisa Mihajlovic. L'esterno classe '93 arriva in prestito con diritto di riscatto dalla Roma e il suo arrivo è accolto con entusiasmo. Le sue grandi prestazioni viste con la maglia dell'Hellas Verona non si ripeteranno neanche a Torino. In maglia granata Iturbe totalizza 16 presenze (quasi tutte da subentrante) e un solo gol, che non basteranno a convincere la società a riscattarlo.
