Tal día como hoy pero hace justo 300 años, el 25 de junio de 1724 , la hermandad de la Amargura recibe la cesión de la capilla de Santa Catalina y celebra el primer cabildo de oficiales en la iglesia de San Juan de la Palma, plasmada en la escritura firmada por Francisco de Esquivel. Los orígenes de la hermandad se adentran en la segunda mitad del siglo XVII en la parroquia de San Julián con una clara vinculación a la Hiniesta. Le epidemia de 1649 motiva a un grupo de fieles a crear una corporación. Nace del espíritu de la Contrarreforma y animados por las predicaciones de los jesuitas que estaban levantando su seminario en la cercana calle de San Luis, como apuntan los anales históricos de la hermandad. En 1696 obtiene el rango de penitencia para hacer su salida el Domingo de Ramos. Aquello sucedió un 2 de junio de hace 328 años. Como marca la historia de la hermandad, «tuvieron que buscar los fondos necesarios recurriendo a ingeniosas rifas de dulces y bollos de pan, tan escasos y apreciados en un período en que el hambre era una realidad conocida por la población. Curiosamente este recurso de sorteos y rifas se ha seguido repitiendo hasta nuestros días». Como curiosidad, en los primeros años, la Hiniesta cedía a su dolorosa, la atribuida a Juan Martínez Montañés y quemada en 1932 . A finales del XVII ya hay constancia de la existencia del Señor, «al parecer del taller de Pedro Roldán, aunque son varias las posibilidades sobre su autoría, en lo que coinciden todos los historiadores del arte es en la vinculación con el maestro barroco, vecino de la collación de San Julián», señala la historia de la hermandad. La Amargura aparece por primera vez en el inventario de 1708 , estando atribuida tradicionalmente a Luis Roldán «tesis que actualmente se descarta, ya que la escultora había abandonado Andalucía para instalarse en la corte cuando la hermandad adquiere la imagen», como bien indican los anales corporativos. Algunos historiadores del arte han apuntado la posibilidad de que el autor sea el escultor y hermano de la corporación, Benito Hita del Castillo, por el parecido de esta imagen con la dolorosa patrona de Aroche y por la perfecta armonía con la imagen de San Juan que parece ser obra de este autor. En los años de auge la hermandad se trasladada a su actual sede, San Juan de la Palma, a la capilla funeraria de los Esquivel, ofrecida por la familia a la corporación. «En realidad, no quedan muy claros los motivos e intereses de unos y otros hermanos a la hora de decidir este cambio, por lo que se vieron envueltos en un largo y curioso pleito que comienza en 1723 y dura más de un año, y a través del cual nos trasladamos a la realidad de la época, sus costumbres, intereses y relaciones personales quedan plasmadas en las declaraciones tomadas a los que pretendían el cambio y a los detractores del mismo, ¿qué primó la devoción o los beneficios materiales? Esa es la duda que nos quedará siempre, pues aunque nunca se menciona el mejorar socialmente, lo cierto es que San Juan de la Palma se hallaba en un enclave comercial y social más alto que San Julián, aunque el motivo real al que se alude es el acortar el recorrido procesional y los devotos que viven en esta collación», indica la hermandad. El arzobispo da el visto bueno a los que promueven el cambio y el 25 de junio de 1724 se lleva a cabo el primer cabildo ante los titulares, comenzando así una nueva andadura tras haber obtenido el beneplácito de la hermandad del Caño Quebrado, actualmente la Soledad de San Buenaventura, quien había tenido como sede la capilla en la que recibirían culto las imágenes de la Amargura. Así daba inicio la etapa de la Amargura de San Juan de la Palma, asentada en el barrio de la Feria desde hace tres siglos.
