Grigor Dimitrov no conocía la victoria ante Alcaraz en tres encuentros, sin embargo, esto cambio en el Masters 1000 de Shanghái, el búlgaro se impuso en tres sets por marcador de 5-7 6-2 6-4 al ex número uno del mundo, Carlos Alcaraz. Dimitrov se enfrentará en la próxima ronda al chileno Nicolas Jarry.
El tenista búlgaro solo ha ganado un Masters 1000 en su carrera, esto fue en el 2017 cuando venció en el Masters de Cincinnati al australiano Nick Kyrgios en dos sets por marcador de 6-3 7-5. Por su parte su próximo rival Nicolas Jarry nunca ha sido campeón de un Masters 1000.