25 лет назад участку от Соборной пощади до ул. Свободы вернули историческое название Крестовая. Крестовая - одна из самых древних улиц города, ее история насчитывает более 200 лет. История улицы берет начало с получения Рыбинском статуса города в 1777 году.
Своим названием улица обязана пересечение с улицей Стоялой. К 1917 году длина улицы составляла 2,1 километра и проходила до Коммерческой улицы (сейчас улица Свободы), по которой проходила западная граница города. В 1918 советская власть переименовала улицу в проспект Ленина в честь В.И. Ленина. В советское время улица была продолжена в направлении северо-запада, ее общая длина составила 4,5 километра до пр. Серова.
В начале 90-х историческому участку от Соборной площади до улицы Свободы вернули историческое название Крестовая, а построенный в советское время западный участок сохранил имя Ленина. Крестовая Улица в основном застроена зданиями ХІХ — начала ХХ века высотой 2-4 этажа, многие из которых являются памятниками архитектуры. Западный участок от улицы Луначарского до улицы Свободы был застроен в основном деревянными домами некапитальными. В советское время эта застройка была снесена, а на ее месте возведены многоэтажные кирпичные дома и здания общественных учреждений.