В шоке от того, что его не удостоили премии «Сто самых стильных», Дмитрий стал вести себя неадекватно. Сыну Шепелева и Жанны Фриске, Платону, исполнилось уже шесть лет. И все эти годы не прекращаются споры по поводу того, можно ли доверять отцу воспитание ребёнка. Малыш имеет слабое здоровье, часто болеет, и очень настораживает тот факт, что Дмитрий крайне против общения ребёнка с родственниками Жанны. Если ранее молодой человек часто показывал сына обществу, путешествовал с ним, то сейчас складывается впечатление, что Шепелев либо специально скрывает ребёнка, либо оставил его на воспитание няни. В любом случае, в последнее время телеведущий сам ведёт себя как ребёнок: он принимает участие в челленджах, устраивает фотосессии с бабочками. А после того, как он не вошёл в сотню самых стильных людей, устроил на премии странную фотосессию на фоне трамвая, снимки с которой показал на своей официальной странице в Instagram. А для того, чтобы описать свой проигрыш, он процитировал детского писателя С. Маршака: «Вожатый удивился, трамвай остановился». Видимо, таким образом Шепелев хотел продемонстрировать своё удивление иубеждение в том, что его нельзя считать не стильным.
