还在第一次侨居国外期间，托洛茨基便与弗拉基米尔·列宁相识，后者对他产生了很大的影响。他们经常会意见相左，所以在社会党分裂为激进的布尔什维克和温和的孟什维克时，他曾选择支持孟什维克。
后来在斯大林时期的宣传中曾提到，被激怒的列宁因此称托洛茨基为“犹大”。然而，随着时间的推移，托洛茨基改变了自己的立场，并作为布尔什维克参加了1917年十月革命。他是一位天才的演说家，曾成功说服卫戍部队转向革命阵营，与列宁共同组织了夺取彼得格勒的行动，并入选新政府。
画家尤里·安年科夫（Yuriy Annenkov）写道：“托洛茨基是真正意义上的知识分子”。他回忆道，与其他许多布尔什维克领导人不同，托洛茨基很有学问、为人礼貌且乐于谈论艺术。
然而，知识修养并未能使托洛茨基成为更加温和的人。与其他布尔什维克一样，他支持“红色恐怖”的概念，即消灭一切革命的敌人。托洛茨基说：“无情是最高的革命人道主义。”有一次，他曾经亲自下令将战场的逃兵每隔十人就枪毙一人。
列夫·托洛茨基、他的妻子娜塔莉亚·谢多娃与墨西哥画家迭戈·里维拉（Diego Rivera）约于1938年在墨西哥。图片来源：Getty Images
上世纪20年代，托洛茨基失去了党内地位。他因“小资产阶级倾向”而受到抨击，而他的支持者也均被免职。1929年，托洛茨基被驱逐出苏联。在斯大林时期的宣传中，托洛茨基的形象变得邪恶，事实上成为苏联神话中的魔鬼。
托洛茨基在墨西哥定居，因为欧洲国际拒绝对他提供庇护。在流亡海外的那些年里，托洛茨基曾强硬地批评斯大林和苏联背叛了马克思主义。用他的话说，“官僚沉重的臀部压倒了革命的头颅”。
1939年，斯大林下令将他铲除。一年之后，60岁的托洛茨基被苏联特工拉蒙·梅卡德尔（Ramon Merkader）用冰锥杀死。托洛茨基被葬于墨西哥城。最终，只有一座刻有镰刀和锤子的简单石碑点缀着这位曾经叱诧风云的革命领袖的坟墓。
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