Anelka a effectué un transfert surprise vers Los Blancos avant la saison 1999/2000, après avoir marqué 17 buts en championnat lors de la campagne précédente, alors qu’Arsenal remportait un doublé Premier League-FA Cup. Sa forme avec les Gunners a alerté le Real Madrid sur son ascension comme l’un des meilleurs jeunes attaquants d’Europe.
Cependant, malgré de grands espoirs de reproduire cela à Madrid, l’ancien international français a eu du mal à montrer sa meilleure version. Anelka a souvent critiqué l’intrusion des médias dans sa vie en Espagne – car il n’a pas réussi à marquer un seul but au cours de ses cinq premiers mois au club – avant de partir après seulement une saison.
Il est retourné au Paris Saint-Germain avant la saison 2000/01 – le club pour lequel il a quitté Arsenal en 1997 – et il s’est confié sur ses problèmes à Madrid dans le cadre d’un nouveau documentaire Netflix Anelka: Misunderstood.
« J’ai compris ce que cela signifiait d’être une star quand je suis arrivé au Real Madrid, et j’ai détesté ça », a-t-il déclaré. Après avoir été accueilli à l’aéroport par les supporters et les journalistes, je me suis dit : ‘Qu’est-ce que je fais ici ?’ C’est trop dur. C’était le début d’un cauchemar. »
« J’ai ressenti beaucoup de pression dès le début. Chaque jour, la presse espagnole publiait un article ou une photo sur moi. J’aurais aimé marquer plus, mais je n’en ai pas eu l’occasion et je n’ai pas été à la hauteur. Trop de choses se sont produites. En partie, je le regrette. Les joueurs veulent toujours jouer pour le Real Madrid. »
« Il y avait trop de sacrifices à faire et j’étais trop jeune pour comprendre. » Anelka a quitté Madrid avec sept buts marqués toutes compétitions confondues en 1999/00, mais il a remporté la Ligue des champions, puisqu’il a été titulaire lors de la victoire 3-0 du Real Madrid en finale contre Valence.